Węglowodany: skrobia, glikogen, celuloza

Monosacharydy to cukry proste, których nie da się rozłożyć hydrolitycznie na mniejsze. Należą do nich heksozy, czyli glukoza, fruktoza i galaktoza o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆, oraz pentozy: ryboza i deoksyryboza, budujące odpowiednio RNA i DNA. Wszystkie dobrze rozpuszczają się w wodzie. Odpowiadają za to liczne grupy hydroksylowe, które są polarne i tworzą z cząsteczkami wody wiązania wodorowe, dzięki czemu cukry proste mają charakter hydrofilowy. W roztworze wodnym prawie nie występują jako łańcuchy otwarte, lecz zamykają się w pierścień. Glukoza tworzy pierścień sześcioczłonowy, zwany piranozowym. Fruktoza i ryboza mogą zamknąć się zarówno w sześcioczłonowy, jak i w pięcioczłonowy, zwany furanozowym, i to właśnie formę pięcioczłonową przyjmują tam, gdzie są wbudowane w większe cząsteczki: fruktoza w sacharozie, a ryboza w nukleotydach RNA. Przy zamknięciu pierścienia pierwszy atom węgla staje się węglem anomerycznym (inaczej półacetalowym, czyli tym, który powstał z grupy aldehydowej lub ketonowej) i jego grupa –OH może ustawić się pod pierścieniem albo nad nim. Tak powstają formy α i β tej samej cząsteczki.

Disacharydy powstają z połączenia dwóch monosacharydów wiązaniem O-glikozydowym, z wydzieleniem cząsteczki wody. Maltoza to dwie reszty glukozy, laktoza to galaktoza i glukoza, a sacharoza to glukoza i fruktoza. Sacharoza różni się od pozostałych tym, że wiązanie zajmuje w niej węgle anomeryczne obu cukrów. Dlatego jest cukrem nieredukującym i w próbie Trommera nie daje ceglastego osadu, a maltoza i laktoza dają.

Polisacharydy są polimerami wielu reszt cukrowych, a ich cząsteczki bywają proste albo rozgałęzione. W łańcuchu głównym jednostki cukrowe łączą się wiązaniami α-1,4- lub β-1,4-glikozydowymi, a odgałęzienia odchodzą od niego przez wiązanie α-1,6-glikozydowe. Skrobia, glikogen i celuloza to polimery glukozy: dwa pierwsze zbudowane z α-glukozy, celuloza z β-glukozy. Monomer jest więc w nich ten sam, a funkcje zupełnie różne, bo cała różnica sprowadza się do formy glukozy i typu wiązania.

Cała różnica między magazynem a budulcem zaczyna się przy pierwszym atomie węgla. W α-glukozie grupa –OH jest przy nim skierowana pod pierścień, w β-glukozie nad pierścień. Łańcuch spięty wiązaniami α zwija się przez to w spiralę i tworzy zwartą cząsteczkę, z której enzym łatwo odcina pojedyncze reszty glukozy. Przy wiązaniach β kolejne reszty muszą być obrócone o 180°, więc łańcuch pozostaje prosty i niczego nie da się z niego szybko odciąć.

Skrobia jest materiałem zapasowym roślin. W zimnej wodzie się nie rozpuszcza i właśnie dlatego może odkładać się w komórce jako ziarna skrobiowe, najobficiej w bulwach ziemniaka i w nasionach zbóż. Tworzą ją dwie frakcje. Amyloza to łańcuch nierozgałęziony, spięty wiązaniami α-1,4 i zwinięty w helisę, który w gorącej wodzie tworzy roztwór koloidalny. Amylopektyna jest rozgałęziona, bo w pewnych odstępach odchodzi od niej gałąź na wiązaniu α-1,6, i w wodzie się nie rozpuszcza, tylko pęcznieje, dając kleik.

Glikogen pełni tę samą funkcję u zwierząt i gromadzi się w wątrobie oraz w mięśniach. Zbudowany jest podobnie do amylopektyny, ale rozgałęzia się znacznie gęściej. Rozgałęzienia nie są ozdobą. Każde z nich daje enzymowi kolejny wolny koniec, od którego może odcinać glukozę, więc im gęściej rozgałęziona cząsteczka, tym szybciej uwalnia cukier.

Celuloza jest polisacharydem budulcowym roślin i polimerem β-glukozy. Jej proste łańcuchy układają się równolegle i spinają wiązaniami wodorowymi na całej długości, tworząc wytrzymałe włókna celulozowe. Z nich zbudowane jest rusztowanie ściany komórkowej. Celuloza nie rozpuszcza się w wodzie i nie pęcznieje jak skrobia, bo tak ciasno upakowane łańcuchy nie puszczają między siebie cząsteczek wody.

Chityna, budująca ściany komórkowe grzybów i pancerze stawonogów, jest polisacharydem pochodnym: zbudowana z reszt glukozy z przyłączoną grupą acetyloaminową, również połączonych wiązaniami β.

Enzymy są swoiste wobec kształtu substratu, więc amylaza rozpoznaje wiązanie α i nie rozpoznaje β. Dlatego człowiek trawi skrobię, a celulozę wydala jako błonnik. Przeżuwacze radzą sobie z celulozą nie własnym enzymem, lecz dzięki bakteriom symbiotycznym w żwaczu.

Skrobię w materiale biologicznym wykrywa się płynem Lugola, czyli roztworem jodu w jodku potasu. Cząsteczki jodu wnikają do wnętrza helisy amylozy i dają granatowe zabarwienie. Glikogen i amylopektyna, w których helisy są krótkie i poprzerywane rozgałęzieniami, barwią się tylko brunatnoczerwono, a odczynnik sam z siebie pozostaje żółtobrunatny.

Doświadczenie ustawia się na trzech probówkach, do których dodaje się tyle samo kropli płynu Lugola. W badawczej jest zawiesina badanego materiału, na przykład rozdrobnionej bulwy ziemniaka. W kontroli negatywnej jest woda destylowana i ma ona zachować barwę odczynnika. W kontroli pozytywnej jest roztwór czystej skrobi i ta probówka musi zabarwić się granatowo. Kontrola pozytywna dowodzi, że odczynnik działa, negatywna, że barwa nie bierze się z niego samego, i dopiero na ich tle wynik próby badawczej cokolwiek znaczy.